Uvod v izomere damascenona
Damascenon in β-damascenon sta dva pomembna izomera iste kemične spojine, ki se oba pogosto uporabljata v industriji dišav in arom. Čeprav imata isto molekulsko formulo (C₁₃H₁₈O), njuni različni kemični strukturi povzročata znatne razlike v aromatičnih profilih in uporabi. Ta članek ponuja podrobno primerjavo teh dveh dragocenih dišavnih spojin.
Razlike v kemijski strukturi
Glavna razlika med damascenonom (običajno α-damascenonom) in β-damascenonom je v njunih molekularnih strukturah:
·α-Damascenon: Kemično znan kot (E)-1-(2,6,6-trimetil-1-cikloheksen-1-il)-2-buten-1-on, z dvojno vezjo v položaju α (2. ogljik) cikloheksenskega obroča
·β-Damascenon: Strukturno (E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-cikloheksadien-1-il)-2-buten-1-on, z dvojnimi vezmi na β-položajih (1. in 3. ogljikov atom) cikloheksadienskega obroča
·Stereokemija: Oba obstajata kot (E) izomeri (trans-konfiguracija), kar pomembno vpliva na njune vohalne lastnosti
Primerjava fizikalnih lastnosti
| Nepremičnina | α-Damascenon | β-damascenon |
| Gostota | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Vrelišče | 275,6 °C | 275,6 °C |
| Lomni količnik | 1,5123 | 1,49 |
| Videz | Brezbarvna do bledo rumena tekočina | Brezbarvna do bledo rumena tekočina |
| Topnost | Netopen v vodi, topen v organskih topilih | Netopen v vodi, topen v organskih topilih |
| Plamenišče | >100 °C | 111°C |
Razlike v aromatičnem profilu
Značilnosti arome α-damascenona
·Primarna nota: Sladko sadno, zeleno, cvetlično
·Sekundarne note: Lesne in jagodne nianse
·Splošni vtis: Bolj kompleksen s svežo, rastlinsko kakovostjo
Značilnosti arome β-damascenona
·Primarna nota: Močan cvetlični značaj, podoben vrtnici
·Sekundarne note: sliva, grenivka, malina in note, podobne čaju
·Splošni vtis: Bolj intenziven, topel, z boljšo difuzijo in dolgo življenjsko dobo
Razlike v uporabi
Glavne uporabe α-damascenona
Vrhunska parfumerija: Dišavnim kompozicijam doda kompleksnost in globino.
Aroma za živila: Odobreno kot aditiv za živila (GB 2760-96)
Aroma tobaka: Izboljša gladkost tobačnih izdelkov
Glavne uporabe β-damascenona
Parfumerijska industrija: Osrednja sestavina vrtničnih akordov v finih dišavah
Aditivi za živila: Uporabljajo se v slaščicah, pekovskih izdelkih in pijačah
Tobačna aroma: Ključna sestavina mnogih tobačnih arom
Čajni izdelki: Značilna aromatična spojina v črnih čajih z vonjem po medu
Naravni pojav in komercialni pomen
Naravni viri: Oba se naravno pojavljata v rožnem olju, črnem čaju in malinovem olju
Komercialni pomen: β-damascenon prevladuje na trgu zaradi svojih vrhunskih aromatičnih lastnosti
Razlika v koncentracijah: β-izomer je običajno prisoten v višjih koncentracijah v naravnih izdelkih
Sinteza in proizvodnja
·Sintezne metode: Oboje se lahko proizvede z Grignardovo reakcijo β-ciklocitrala, ki ji sledi oksidacija
··Proizvodni postopek: Sinteza α-damascenona je bolj zapletena in draga
·Razpoložljivost na trgu: β-damascenon je bolj dostopen in relativno cenejši
Zaključek
Čeprav imata α-damascenon in β-damascenon podobne kemijske strukture, položaj njunih dvojnih vezi povzroči različne aromatske profile in uporabo. β-damascenon ima z bolj izrazitim cvetličnim značajem, podobnim vrtnici, in boljšo difuzijo večji komercialni pomen. Vendar pa kompleksen aromatski profil α-damascenona ohranja svojo vrednost v nekaterih vrhunskih aplikacijah. Razumevanje teh razlik omogoča parfumerjem in aromatizerjem, da vsak izomer učinkovito uporabijo v svojih formulacijah.
Čas objave: 10. november 2025